Начиная с конца 80-х, его картины обретают элементы постмодернизма, входят в «новую волну».
Теперь Чудновский отражает свою позицию на социально-политическую жизнь современного общества. Действительность предстает в его полотнах театрализованным мифом, картины усложняются метафизическим смыслом, многослойной ассоциативно-аллегорической структурой.
Художник изучает жесткие коллизии, его творческим оружием становится гротеск и гипербола, он чрезвычайно сложный по пластике [«Инаугурация», 2002, «Сны Колизея», 2003, «Аверс-реверс», 1999-2000].