В 2003 году на базе творческого коллектива команды КВН «95 Квартал» с целью реализации собственных творческих идей, производства и продвижения шоу-проектов и развлекательных телепередач на телевидении появилась ООО «Студия Квартал-95».

В декабре 2003 года компания совместно с телеканалами «Студия 1+1» и «СТС» (Россия) приступили к производству цикла из 5-ти концертов, приуроченных к самым значительным праздникам 2004 года. Плодом этого сотрудничества стал цикл концертов: Юбилейный концерт команды «О! Пять 95!», концерт, посвященный Международному женскому дню «8 Мартица», концерт - церемония вручения премии «Золотой Гарбуз - 2004» и выездной летний концерт в Ялте «Таинственный полуостров». В 2004 году стартует программа «Мистер Кук», автором и ведущим которой являлся Владимир Зеленский.

В начале 2005 года «Студия Квартал-95» совместно с телеканалом «Интер» приступила к производству проекта «Вечерний Квартал». В рамках него на данный момент снято более 50 телевизионных концертов. В 2006 года на Международном рейтинговом конкурсе средств массовой информации коллектив «Студии Квартал-95» был награжден высшей наградой Украины в области журналистики «Золотое Перо» в номинации «Лучшая развлекательная программа телевидения».

Это была одна из первых и не последних премий «Студии Квартал-95». Проекты компании неоднократно становились лучшими в тех или иных номинациях. «Квартал» был награжден премией национального совета Украины по вопросам телевиденья и радиовещания «Телетриумф» в номинации «Развлекательная передача 2006 года», а также в 2005, 2007, 2008 и 2009 годах в аналогичной номинации проект «Вечерний Квартал» становился лучшим по мнению народной премии «Телезвезда». В 2005 году «Студии Квартал-95» награждена ежегодной премией «Обложка года» в специальной номинация: «Звезда на обложке». В 2006 году Владимир Зеленский стал победителем телевизионного шоу «Танцы со Звёздами».

С 2005 года основной проект компании «Вечерний Квартала» выходит в эфире самого рейтингового украинского телеканала «Интер». 2007 год можно неофициально считать началом нового этапа в развитии «Студии Квартал-95». Был заключён договор с каналом «Интер» об эксклюзивном сотрудничестве. С января 2008 года «Студия Квартал-95» самостоятельно занимается производством проекта «Вечерний Квартал», что включает в себя творческое наполнение, административно-техническое обслуживание и телевизионную съемку.